У тебя на компе аутлук экспресс привязан к ящику на мэйл.ру?
Отправляя письмо аутлуком самому себе письмо не помечается как спам.
Но иногда к тебе приходят письма якобы от тебя, но с пометкой, что они спам.
Обычно почтовики делают обратное разрешение имени, т.е. берут хвост емайла отправителя и пробивают его по базе.
Если хвост емайла совпадает с хвостом почтовика отправителя (точнее совпадение на уровне ип адреса сервера), то все хорошо, если нет, то возможны варианты.
На мэйл ру скорее всего письмо помечается как спамовое, но не удаляется, а доходит до адресата. На всякий случай, вдруг там все же ценная информация.
У нас на работе настроено таким образом, что письма убиваются.
Это очень грубо.